Thesis (M.Sc)-Cairo University, 2025.

Bibliography: pages 115-117.

This thesis provides the metabolite profiling of Cucumis melo (L.) var. flexuosus (L.) Pangalo (Armenian cucumber or snake melon), family Cucurbitaceae, using liquid chromatography coupled to quadrupole time-of-flight mass spectrometry (LC-QTOF-MS/MS). A total of 118 secondary metabolite compounds were identified within the different plant organs, including the fruits (CMF), leaves (CML), roots (CMR), seeds (CMS), and stems (CMM). These compounds belong to various classes, namely flavonoids (mainly acylated flavones), pentacyclic triterpenoids (primarily cucurbitacins), megastigmanes, phenolic acids, phenolic glycosides, lignans, fatty acids, fatty acyl amides, and miscellaneous metabolites. The application of chemometric methods, including principal component analysis (PCA) and partial least squares (PLS) regression analysis, for multivariate data analyses revealed distinct metabolic variations among the plant parts. Correlating these variations with an in vitro anti-inflammatory activity revealed that methanolic extracts of CML and CMS exhibited the most potent inhibitory effects by 76.96% and 68.73%, respectively, on pro-inflammatory markers, including cyclo- oxygenase-II (COX-II), nuclear factor-kappa B (NF-кB), and tumor necrosis factor- alpha (TNF-α), which could be attributed to their enriched flavonoid, phenolic glycoside, and megastigmane contents. These findings highlight the potential of Armenian cucumber as a valuable source of anti-inflammatory agents and underscore the significance of its non-edible plant parts for pharmaceutical and functional food applications.
The detection of six metabolites belonging to C13-norisoprenoid megastigmanes in C. melo var. flexuosus attracted our interest to expand our understanding of their structural diversity and biological functions. These megastigmanes play a crucial role beyond their influence on aroma and flavor, exhibiting anti-inflammatory, hepatoprotective, cytotoxic, anti-allergic, anti- melanogenic, anti-diabetic, anti-obesity, anti-osteoporosis, and antihypertensive properties. As demonstrated in previous studies, these carotenoid-derived metabolites exist in various structural forms, including α-ionols, α-ionones, β-ionols, β-ionones, cyclohexane-β-ionols, cyclohexane-β-ionones, derivatives containing allene-, acetylene-, and epoxy- groups, β-damascones, bicyclic megastigmanes, etc. Classification of these compounds relies on the oxygenation positions, biogenetic origins, and positional as well as optical isomerisms. This thesis provides a comprehensive review of C13-norisoprenoid megastigmanes, cataloging 800 naturally occurring compounds reported within 355 references up to December 2024. It offers new insights into their structural diversity, biosynthesis, classification, biological significance, and structure-activity relationships (SAR).
The abundance of megastigmane content in non-edible plant parts presents an opportunity for repurposing agricultural waste into bioactive resources for pharmaceutical and food applications. This study contributes to the sustainable utilization of plant-derived compounds, providing a scientific basis for transforming
agricultural by-products into valuable raw materials with significant therapeutic and commercial potentials

تقدم هذه الرسالة تحليل مكونات الأيض لنبات القثاء (الخيار الأرمني أو الشمام الأفعواني)، من عائلة القرعيات، باستخدام تقنية الكروماتوڠرافيا السائلة المقترنة بمطياف الكتلة رباعي الأقطاب عالي الدقة مع الزمن وقت الطيران (LC-QTOF-MS/MS). تم تحديد 118 مركبًا من المركبات الثانوية في الأعضاء المختلفة للنبات، بما في ذلك الثمار (CMF)، الأوراق (CML)، الجذور (CMR)، البذور (CMS)، والسيقان (CMM). تنتمي هذه المركبات إلى فئات متنوعة، وهي الفلافونويدات (بشكل رئيسي الفلافونات المشتقة)، الترايتيربينات الخماسية الحلقات (بشكل أساسي الكوكوربيتاسينات)، الميجاستيجمانات، الأحماض الفينولية، الجليكوسيدات الفينولية، الليغنانات، الأحماض الدهنية، الأحماض الدهنية الأميدية، ومركبات أيضية متنوعة أخرى.
أظهرت تطبيقات الطرق الكيميائية الإحصائية، بما في ذلك تحليل المكونات الرئيسية (PCA) وتحليل الانحدار الجزئي (PLS) لتحليل البيانات متعددة المتغيرات، وجود تباينات أيضية مميزة بين أجزاء النبات. وعند ربط هذه التباينات بالنشاط المضاد للالتهابات في التجارب المختبرية، تبين أن المستخلصات الميثانولية من الأوراق (CML) والبذور (CMS) أظهرت أقوى تأثيرات مثبطة بنسبة 76.96٪ و68.73٪ على التوالي، على العلامات الالتهابية، بما في ذلك إنزيم السيكلو-أوكسيجيناز-٢ (COX-II)، عامل النسخ النووي كابا ب (NF-кB)، وعامل نخر الورم-ألفا (TNF-α)، وهو ما يمكن أن يُعزى إلى محتواها الغني من الفلافونويدات، الجليكوسيدات الفينولية، والميجاستيجمانات.
تسلط هذه النتائج الضوء على إمكانيات الخيار الأرمني كمصدر قيّم لعوامل المضادة للالتهابات وتؤكد على أهمية أجزائه غير الصالحة للأكل في التطبيقات الصيدلانية والغذائية الوظيفية.
لقد أثار اكتشاف ستة مركبات تنتمي إلى فئة الميجاستيجمينات نورأيزوبرينويد ذات ال 13 ذرة كربون (C13-norisoprenoid megastigmanes) في نبات القثاء اهتمامنا لتوسيع فهمنا لتنوعها الهيكلي ووظائفها البيولوجية. تلعب هذه الميجاستيجمانات دورًا حاسمًا يتجاوز تأثيرها على الرائحة والنكهة، حيث تُظهر خصائص مضادة للالتهابات، حامية للكبد، سامة للخلايا، مضادة للحساسية، مضادة لتكوين الميلانين، مضادة للسكري، مضادة للسمنة، مضادة لهشاشة العظام، ومضادة لارتفاع ضغط الدم.
أوضحت الدراسات السابقة أن هذه المركبات الأيضية المشتقة من الكاروتينويدات تتنوع في أشكالها الهيكلية، بما في ذلك ألفا-أيونولات(α-ionols) ، ألفا-أيونونات(α-ionones) ، بيتا-أيونولات(β-ionols) ، بيتا-أيونونات(β-ionones) ، سيكلوهيكسان-بيتا-أيونولات (cyclohexane-β-ionols)، سيكلوهيكسان-بيتا-أيونونات (cyclohexane-β-ionones)، مشتقات تحتوي على مجموعات الألين (allene)، أسيتيلين (acetylene)، وإيبوكسي(epoxy) ، بيتا-داماسكونات(β-damascones) ، الميجاستيجمينات ذات الهياكل ثنائية الحلقة (bicyclic)، وإلخ.
يعتمد تصنيف هذه المركبات على تنوع مواضع الأكسدة، والأصول البيوجينية، وكلاً من الإيزومريات الموضعية والبصرية. تقدم هذه الرسالة مراجعة شاملة لمركبات الميجاستيجمينات نورأيزوبرينويد ذات ال 13 ذرة كربون (C13-norisoprenoid megastigmanes)، حيث تم تصنيف 800 مركبًا طبيعيًا تم الإبلاغ عنها في 355 مرجعًا حتى ديسمبر 2024. كما توفر رؤى جديدة حول تنوعها الهيكلي، عمليات التخليق الحيوي، التصنيف، الأهمية البيولوجية، وعلاقات الهيكل بالنشاط (SAR).
إن وفرة محتوى الميجاستيجمينات في الأجزاء غير الصالحة للأكل من النباتات تمثل فرصة لإعادة استخدام النفايات الزراعية كمصادر نشطة حيويًا للتطبيقات الصيدلانية والغذائية. تسهم هذه الدراسة في الاستخدام المستدام للمركبات المشتقة من النباتات، حيث توفر أساسًا علميًا لتحويل المنتجات الثانوية الزراعية إلى مواد خام قيّمة تتمتع بإمكانات علاجية وتجارية كبيرة.

Issues also as CD.

Text in English and abstract in Arabic & English.