Thesis (M.Sc.)-Cairo University, 2024.

Bibliography: pages 133-143.

The present dissertation describes the utility of hydrazonoyl halides and 2-(6,7-dimethoxy-3,4- hydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile in the synthesis of chalcones, thiadiazole, thiazole, pyrazoline and
pyrazole derivatives. Reaction of N-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carbohydrazonoyl chloride 2 with
acetylacetone 1 in the presence of ethanolic sodium ethoxide solution afforded the pyrazole 12. Refluxing of
compound 12 with methyl hydrazinecarbodithioate 13 in absolute ethanol in the presence of few drops of
hydrochloric acid afforded product 14. Refluxing of the latter product 14 with hydrazonoyl halides 2-11 in
absolute ethanol in the presence of triethylamine afforded the corresponding 1,3,4-thiadiazoles 16-25.
Reaction of compound 12 with hydrazinecarbothioamide 28 at reflux in absolute ethanol in the presence of
few drops of hydrochloric acid afforded product 29. Reaction of compound 29 with ω-bromoacetophenone
derivatives 30a-g at reflux in absolute ethanol afforded thiazole derivatives 31a-g. Moreover, treatment of 2-
(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile 32 with thiophene aldehyde 33 in absolute ethanol in
the presence of concentrated hydrochloric acid at room temperature yielded arylidene 34. Reaction of
arylidene 34 with α-ketohydrazonoyl halides 6-9 in refluxing chloroform in the presence of triethylamine
afforded pyrrole derivatives 37-40. Reaction of the latter product 37 with aryl aldehydes 41a-f in ethanol in
the presence of sodium hydroxide solution yielded the pyrrolyl-chalcones 42a-f. Similarly, treatment of
compound 39 with pyrazole aldehydes 43a-d under the same conditions afforded the pyrazolyl-chalcones
44a-d. Reaction of chalcone 42f with hydrazine hydrate in boiling ethanol afforded pyrazoline derivative 45.
Also, stirring of pyrazoline derivative 45 with phenyl isothiocyanate in dry ether gave product 46. Refluxing
of pyrazoline derivative 45 with acetic anhydride or formic acid afforded products 47 or 48, respectively.
Refluxing of compound 37 with methyl hydrazine carbodithioate 13 in absolute ethanol in the presence of
few drops of hydrochloric acid afforded product 49. Refluxing of compound 49 with hydrazonoyl chlorides
4-6, 11 in absolute ethanol in the presence of triethylamine afforded the corresponding 1,3,4-thiadiazole
derivatives 50-53. Refluxing of compound 37 with N,N-dimethylformamide-dimethyl acetal (DMF-DMA)
afforded enaminone 54. Treatment of enaminone 54 with hydrazonoyl halides 6-8 in chloroform in the
presence of triethylamine at reflux gave pyrazoles 55-59. Reaction of compounds 55-59 with hydrazine
hydrate in ethanol at reflux afforded pyrazolopyridazines 61-65. The structures of all new prepared
compounds were elucidated by their elemental analyses and their spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR and
MS). Anti-cancer activities for some of new synthesized compounds were studied.

تصف هذه الرسالة فائدة هاليدات الهيدرازونويل و2 -(7,6-داى ميثوكسى--4,3داى هيدروايزوكينولين-1-يل)اسيتونيتريل في تحضير الشالكونات ومشتقات الثياديازول والثيازول والبيرازولين والبيرازول. تفاعلN –(4-نيتروفينيل)ثيوفين-2-كربوهيدرازونويل كلوريد 2 مع الأسيتيل أسيتون 1 فى وجود محلول إيثوكسيد الصوديوم الإيثيلي أعطي بيرازول 12. غليان المركب 12 مع ميثيل هيدرازين كربودايثيوت 13 في كحول إيثيلي نقي فى وجود قليل من قطرات حمض الهيدروكلوريك اعطى المركب .14 غليان الناتج السابق 14 مع هاليدات الهيدرازونويل 2-11 في كحول إيثيلي نقي في وجود تراي إيثيل أمين أعطي 4,3,1-ثيادايازولات المقابلة .16-25 تفاعل المركب 12 مع هيدرازين كاربوثيواميد 28 عند الغليان في كحول إيثيلي نقي فى وجود قليل من قطرات حمض الهيدروكلوريك اعطى الناتج29 . تفاعل المركب29 مع مشتقات ω-برومواسيتوفينون 30a-g في كحول إيثيلي نقي يغلى اعطى مشتقات ثيازول .31a-g ايضا, عند معالجة 2 -(7,6-داى ميثوكسى--4,3داى هيدروايزوكينولين-1-يل)اسيتونيتريل 32 مع الدهيد الثيوفين 33 في كحول إيثيلي نقي فى وجود حمض الهيدروكلوريك المركز فى درجة حرارة الغرفة اعطى أريليدين 34. تفاعل أريليدين 34 مع هاليدات α-كيتوهيدرازونويل 6-9 فى كلورفورم يغلى فى وجود تراى ايثيل امين اعطى مشتقات البيرول .37-40 تفاعل الناتج السابق 37 مع الداهيدات الأريل 41a-fفى كحول ايثيلى فى وجود محلول ايثوكسيد الصوديوم اعطى شالكونات البيروليل .42a-fبالمثل, معالجة مركب 37 مع الداهيدات البيرازول 43a-d فى نفس الظروف اعطى شلكونات البيرازولويل .44a-d تفاعل شالكون 42f مع هيدرات الهيدرازين في كحول إيثيلي يغلى أعطى مشتق البيرازولين .45 ايضا تقليب مشتق البيرازولين45 مع فينيل أيزوثيوسيانات في الإيثر الجاف أعطي الناتج 46. غليان مشتق البيرازولين45 مع أسيتيل أنهيدريد او حمض الفورميك اعطى النواتج or 47 48. غليان المركب 37 مع ميثيل هيدرازين كربودايثيوت 13 في كحول إيثيلي نقي فى وجود قليل من قطرات حمض الهيدروكلوريك اعطى الناتج .49 عند غليان الناتج السابق 49 مع كلوريدات الهيدرازونويل 4-6, 11 في كحول إيثيلي نقي في وجود تراي إيثيل أمين أعطي مشتقات 4,3,1-ثيادايازول 50-53 . غليان المركب 37 مع-N,N داي ميثيل فورماميد داي ميثيل اسيتال اعطى الإينامينون54 . معالجة الإينامينون 54 مع هاليدات الهيدرازونويل 6-8 في كلوروفورم يغلي في وجود تراي إيثيل أمين أعطى بيرازولات .55-59 تفاعل مركبات 55-59 مع هيدرات الهيدرازين في كحول إيثيلي يغلي أعطى البيرازولوبيريدازين 61-65 . لقد تم التأكد من تراكيب كل المركبات الجديدة المحضرة عن طريق التحاليل العنصرية و الطيفية ( الأشعة تحت الحمراء و الرنين النووي المغناطيسي و طيف الكتله). تم دراسة النشاط البيولوجي كمضادات للخلايا السرطانية لبعض من المركبات الجديدة المحضرة

Issued also as CD

Text in English and abstract in English.