Thesis (M.Sc)-Cairo University, 2024.

Bibliography: pages 80-85.

The present dissertation includes three sections. Section one is concerned with refluxing of 4-acetyl-5- methyl-N-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 9 with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) to afford 4-(3-(dimethylamino)acryloyl)-5-methyl-N-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 10. Next, reaction of the appropriate hydrazonoyl halides 2-8 with enaminone 10 in refluxing chloroform in the presence of triethylamine afforded dipyrazolyl derivatives 11a-c, 14-16, or 20-22. Furthermore, heating of the latter dipyrazolyl derivatives 11 a-c or 14-16 with hydrazine hydrate in refluxing ethanol yielded pyrazolopyridazinones 12 or pyrazolopyridazines 17-19, respectively. Section two is concerned with the synthesis and reactions of chalcones 27a-i. Stirring of compound 9 with the appropriate aldehydes 26a-i in ethanolic potassium hydroxide solution afforded the corresponding chalcones 27a-i. Next, boiling of compound 27e and hydrazonoyl chlorides 6a-d in refluxing chloroform in the presence of triethylamine afforded dipyrazolyl derivatives 31a-d. Heating of latter chalcones 27e-g with hydrazine hydrate in ethanol at reflux afforded the corresponding pyrazoline derivatives 32e-g. Section three of this thesis is concerned with the synthesis and reactions of methyl 2-(1-(5-methyl-3-(phenylcarbamoyl)-1-(p-tolyl)- 1H-pyrazol-4-yl)ethylidene)-hydrazine-1-carbodithioate 34. Compound 34 was synthesized via refluxing of compound 9 with methyl hydrazinecarbodithioate 33 in ethanol in the presence of catalytic amount of hydrochloric acid. Next, stirring of compound 34 with hydrazonoyl halides 2-6 in ethanol in the presence of triethylamine at room temperature afforded the corresponding 1,3,4-thiadiazole derivatives 35-39. Moreover, stirring of 2-oxo-2- (phenylamino)-N-(p-tolyl)-acetohydrazonoyl chloride 1 with methyl 2-(1-arylalkylidene)-hydrazine-1-carbodithioate 43,44 in ethanol in the presence of triethylamine afforded 1,3,4-thiadiazoles 45,46, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated based on spectral data (1H NMR and 13C NMR) and elemental analyses. Antimicrobial activity and anti-cancer activity for some of the newly prepared compounds were studied.

تحتوي الرسالة علي ثلاثة أجزاء. الجزء الأول يهتم بغليان 4-أستيل-5-ميثيل-N-فينيل-1-(P-توليل)-H1-بيرازول-3-كربوكساميد 9 مع ثنائي ميثيل فورماميد ثنائي ميثيل أسيتال (DMF-DMA) لإعطاء 4-(3-(داي ميثيل أمينو)أكريلويل)-5-مثيل-N-فينيل-1-(P-توليل)-1H-بيرازول-3-كربوكساميد 10. تاليا، تفاعل كلوريدات C-إيثوكسي كربونيل هيدرازونيل 2a-c, هاليدات α-كيتوهيدرازونويل المناسبه أو 3-5 كلوريدات الهيدرازونويل 6-8 مع إينامينون 10 في كلوروفورم يغلي وفي وجود تراي إيثيل أمين أعطي مشتقات الدايبيرازوليل 11a-c, 14-16 أو 20-22, على الترتيب. علاوة على ذلك، تسخين مشتقات الدايبيرازوليل السابقة 11 أو 14-16 مع هيدرازين هيدرات في كحول إيثيلي يغلي أنتج بيرازولوبيريدازين 12 أو بيرازولوبيريدازينات المقابله 17-19, على الترتيب. الفصل الثاني يهتم بتحضير وتفاعل شالكونات a-i27. عند تقليب مركب 9 مع الهاليدات المقابله a-i26 في محلول كحولي من هيدروكسيد البوتاسيوم أعطي الشالكونات المقابله a-i27. أيضا، بغليان مركب 27f مع كلوريدات الهيدرازونويل a-d6 في كلوروفورم وفي وجود تراي إيثيل أمين، أعطي مشتقات الداي بيرازوليل a-d31. . بتسخين شالكونات e-g27 مع هيدرازين هيدرات في إيثانول يغلي أعطي مشتقات البيرازولين المقابلة e-g32. الجزء الثالث لهذه الرساله يهتم بتحضير وتفاعلات مركب 34 عن طريق تسخين 4-أستيل-5-ميثيل-N-فينيل-1 –(P-توليل)-1H-بيرازول-3-كربوكساميد 9 مع ميثيل هيدرازين كربودايثيوات 33 في إيثانول يغلي في وجود كميه ضئيله من حمض الهيدروكلوريك. تاليا، تقليب مركب 34 مع كلوريدات هيدرازونويل -62 في كحول إيثيلي وفي وجود تراي إيثيل أمين في درجة حرارة الغرفه أعطي الثياديازولات 39-35. بالأضافه لذلك، بتقليب كلوريد 2-أوكسو-2-(فينيل أمينو)-N-(P-توليل)-أسيتوهيدرازونويل 1 مع ميثيل 2-(1-أريل ألكيليدين)هيدرازين-1-كربودايثيوات 44،43 في كحول أيثيلي وفي وجود تراي إيثيل أمين أعطي 1,3,4-ثياديازولات 46،45, علي الترتيب. ولقد تم التأكد من تركيب المركبات الجديدة المحضرة عن طريق التحاليل العنصرية والطيفية (الرنين النووي المغناطيسي و الكربونى). تم دراسة النشاط البيولوجي ضد الميكروبات ومضادات الأورام لبعض المركبات المحضرة.

Issues also as CD.

Text in English and abstract in Arabic & English.